NAIST 奈良先端科学技術大学院大学 物質創成科学領域 ~光ナノサイエンス~

有機アジドに関する反応制御科学研究室の横井大貴さん(後期博士課程3年)、上田知美さん(2017年度修了)、谷本裕樹助教、垣内喜代三教授の研究論文がアメリカ化学会The Journal of Organic Chemistry誌の表紙(Supplementary Cover)に選出されました

有機アジドに関する反応制御科学研究室の横井大貴君(後期博士課程3年)、上田知美さん(2017年度修了)、谷本裕樹助教、垣内喜代三教授の研究論文が、アメリカ化学会The Journal of Organic Chemistry誌の表紙(Supplementary Cover)に選出されました。

分子を簡便に連結できるクリック官能基のアジド(N3)基は、近年分子修飾ツールとして高分子や生化学など幅広い分野で活用されていますが、反応性の高い複数のアジド基を制御することは困難です。我々は、アジド基を複数持ったジアジド、トリアジド分子の特定位置のアジド基のみを、別のクリック官能基であるジアゾ(N2)基へ直接変える手法を開発しました。また、カルボニル隣接位の反応性に着目した我々の方法を、位置無差別に反応してしまうトリアルキルアジド分子(N3×3)に対し、2度のアジド(N3)→ジアゾ(N2)変換を行うことで、3種類の分子を高位置選択的に集積することにも成功しました。

この高位置選択的なジアゾ基への変換は、爆発性のある不安定ジアゾを生じることなく、区別困難であったアジド基の選択的な利用を可能にしたほか、従来のジアゾ移動法に代わる合成法としても期待できます。これによって、マルチアジド分子を多成分集積のプラットフォームとしてさらに高度に活用できるようになり、様々な機能ユニットを搭載した機能性高分子材料、化学プローブなどの開発につながります。

 

The Journal of Organic Chemistry誌上発表論文へのリンク

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.8b02074

 

 

Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds

Taiki Yokoi, Hiroki Tanimoto,* Tomomi Ueda, Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi

 

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