NAIST 奈良先端科学技術大学院大学 物質創成科学領域 ~光ナノサイエンス~

有機アジドとクリックケミストリーに関する反応制御科学研究室の横井大貴さん(博士後期課程3年)、上田知美さん(2017年度修了)、谷本裕樹助教、垣内喜代三教授の研究論文が、英国化学会Chemical Communications誌の表紙(Inside Back Cover)に選出されました

分子を簡便に連結できるクリック官能基のアジド(N3)基は、分子修飾ツールとして近年高分子材料やケミカルバイオロジーでの化学プローブの合成などに幅広く活用されています。さらなる機能を分子材料に持たせるためには、複数のアジド基を使って様々な機能素子を分子に搭載することが望まれますが、高い反応性を持つアジドを自在に制御することは困難です。我々は、アジド基を複数持ったジアジド、トリアジド分子の特定位置のアジド基のみを、別のクリック官能基であるオキシム基へ直接変える手法を開発しました。この手法に加え、我々が最近開発したアジド基のジアゾ(N2)基への変換法と組み合わせることで、位置無差別に反応してしまうトリアルキルアジド分子(N3×3)を、3種類の成分をそれぞれ正確な位置で連結し集積できる分子ツール、トリプルクリックプラットフォーム分子へと変換することに成功し、ワンポットでの4成分連結にも成功しました。

この高位置選択的なアジド基の変換法は、マルチアジド分子を多成分集積のプラットフォームとしてさらに高度に活用できるようにする技術であり、様々な機能ユニットを搭載した機能性高分子材料や生体機能解明の化学プローブなどの開発につながります。

Chemcal Communications誌上発表論文へのリンク

https://doi.org/10.1039/C8CC09415B

Inside Back Coverへのリンク

https://doi.org/10.1039/C9CC90066G

 

Site-selective conversion of azido groups at carbonyl α-positions into oxime groups leading triazide to a triple click conjugation scaffold

Taiki Yokoi, Tomomi Ueda, Hiroki Tanimoto,* Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi

 

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